Возможно сами контакты удлинителя расщитаны на евровилку(толстые штыри), а вы втыкаете вилку с тоненькими штырями. Вот и образуется плохой контакт.
Это нужно учитывать только если розетка низкого качества, с дубовыми контактными "лепестками". У нормального изделия и те и другие вилки должны входить нормально. Это, кстати, хороший критерий для оценки качества розетки или удлинителя, сначала втыкаем евровилку, потом "обычную" и смотрим, как она держится.