Епанин
На первый этаж ставьте сразу. Тут ограничений нет. По второму этажу - дерево это что: брус/бревно, каркас?
Если брус/бревно, то лучше с годик пусть постоит и потом проконопатьте и устанавливайте с окосячками (липами) сверху оставляя проем ~7-9 см для усадки после конопатки. Забейте его паклей и закройте наличником с двух сторон. Если каркас, то он не усаживается и окна вставляются также как и в камень (кирпич, бетон).
Так же из личного опыта, если в случае с камнем окна делают по проему, то в случае с деревом, лучше наоборот - закажите окна и по ним делайте окосячку и проемы. И не надо самим... Пригласите опытного плотника.